废柴画家阿泽准备和富家女小彤结婚，却在婚礼前一晚收到分手信：小彤指责他根本不懂爱，因为她发现阿泽从未放下过初恋。为了追回小彤，阿泽竟找到了从高中到大学的五位“初恋女友”组成临时联盟。这五位性格迥异的女性——霸道的学姐、文艺的校花、宅系的网友、热血的社团团长、理性的职场精英，决定帮他复盘每一段失败的感情。随着回忆展开，阿泽发现自己才是导致每段恋情无疾而终的“渣男”。为了改变结局，他必须在48小时内重写结局。
这是一部打着爱情喜剧幌子的男性成长启示录。五位女友的设定精准踩中不同时代的恋爱痛点，最后的反转让人恍然大悟。它不是教你如何挽回前任，而是教你如何正视自己过去的糟糕。
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